Samenvatting · Scheikunde · vwo 6 Biomoleculen: koolhydraten, vetten en eiwitten

Brood, boter en kip bevatten de drie grote groepen stoffen waaruit levende wezens zijn opgebouwd en waarmee ze energie opslaan: koolhydraten, vetten en eiwitten. Na deze samenvatting kun je van elk de bouwstenen en de bindingen noemen, de bijbehorende reacties (condensatie en hydrolyse) opschrijven, de structuur van eiwitten beschrijven en de energie-inhoud van voeding berekenen.

Koolhydraten

Koolhydraten hebben als eenheid de monosachariden, zoals glucose en fructose, met de molecuulformule ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6$. Dat zijn isomeren. In water komt glucose vooral als ring voor. Er bestaan twee ringvormen, $\alpha$-glucose en $\beta$-glucose, die verschillen in de stand van de OH-groep aan C1.

Twee monosachariden koppelen met een glycosidebinding (een zuurstofbrug tussen twee suikerringen) tot een disacharide, waarbij water vrijkomt (condensatie):

Veel glucose-eenheden koppelen tot een polysacharide:

• Zetmeel (planten): ketens van $\alpha$-glucose, deels vertakt. Dat is een reservestof.
• Glycogeen (dieren en mensen): sterker vertakt dan zetmeel, ook van $\alpha$-glucose.
• Cellulose (celwanden van planten): rechte ketens van $\beta$-glucose met waterstofbruggen tussen de ketens. Mensen kunnen cellulose niet verteren, omdat hun enzymen alleen $\alpha$-bindingen afbreken.

Hydrolyse (met water, enzymen of een zuur) breekt de bindingen af: ${\mathrm{C}}_{12}{\mathrm{H}}_{22}{\mathrm{O}}_{11}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\to 2{\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6$. Glucose is een reductor en geeft een positieve Fehling-test. Sacharose geeft die pas na hydrolyse.

Planten maken glucose met fotosynthese (endotherm, met licht), en de verbranding in de cel is de omgekeerde reactie:

Vetten

Een vet (triglyceride) is een ester van glycerol (propaan-1,2,3-triol) met drie vetzuren. Elk vetzuur is een carbonzuur met een lange keten. De verestering is een condensatiereactie (R is de koolwaterstofstaart van het vetzuur):

• Verzadigde vetzuren hebben alleen enkele bindingen: stearinezuur, ${\mathrm{C}}_{17}{\mathrm{H}}_{35}\mathrm{COOH}$. De ketens zijn recht en passen dicht op elkaar. Veel vanderwaalsbindingen geeft een hoog smeltpunt: vetten als boter en kokosvet zijn bij kamertemperatuur vast.
• Onverzadigde vetzuren hebben één of meer $\mathrm{C}=\mathrm{C}$-bindingen: oliezuur (${\mathrm{C}}_{17}{\mathrm{H}}_{33}\mathrm{COOH}$, één dubbele binding) en linolzuur (${\mathrm{C}}_{17}{\mathrm{H}}_{31}\mathrm{COOH}$, twee dubbele bindingen). Een cis-dubbele binding geeft een knik in de keten, de ketens passen minder goed op elkaar en het smeltpunt is lager. Oliën zijn daarom vloeibaar.

Met waterstof (katalysator, bijvoorbeeld nikkel) kun je onverzadigde vetzuren harden: ${\mathrm{C}}_{17}{\mathrm{H}}_{33}\mathrm{COOH}+{\mathrm{H}}_2\to {\mathrm{C}}_{17}{\mathrm{H}}_{35}\mathrm{COOH}$. Daaruit maakt men margarine.

Met een sterke base verloopt de hydrolyse van een vet volledig (verzeping). Er ontstaan glycerol en de zouten van de vetzuren: zeep.

Het zeepion heeft een hydrofiele kop ($\mathrm{CO}{\mathrm{O}}^{-}$) en een hydrofobe staart. Zeepionen omringen vetdruppeltjes met de staarten naar het vet en de koppen naar het water. Zo blijft het vet in het water verspreid.

Eiwitten

Een aminozuur heeft een aminogroep en een carboxylgroep aan hetzelfde C-atoom, en een zijgroep $\mathrm{R}$: ${\mathrm{H}}_2\mathrm{N}-\mathrm{CHR}-\mathrm{COOH}$. In eiwitten komen 20 verschillende aminozuren voor. In water bestaat een aminozuur als zwitterion, ${\mathrm{H}}_3{\mathrm{N}}^{+}-\mathrm{CHR}-\mathrm{CO}{\mathrm{O}}^{-}$. Bij lage pH neemt het ${\mathrm{H}}^{+}$ op (positief ion), bij hoge pH staat het ${\mathrm{H}}^{+}$ af (negatief ion).

Aminozuren koppelen met een peptidebinding (een amidebinding, $-\mathrm{CO}-\mathrm{NH}-$) onder afsplitsing van water:

Glycine en alanine geven zo een dipeptide. Een lange keten heet een polypeptide of eiwit.

Structuurniveaus van een eiwit:

Bij denaturatie (door verhitten, een sterk zuur of base, of zware metalen) verandert de ruimtelijke vorm, terwijl de peptidebindingen intact blijven. Het eiwit verliest zijn werking, zoals bij een gekookt ei. Enzymen zijn eiwitten die een reactie versnellen en werken specifiek voor één stof (het substraat). Ze hebben een optimale temperatuur en pH.

Energie in voeding

Bij de verbranding in het lichaam levert elke groep per gram een vaste hoeveelheid energie:

Valkuilen

• Condensatie komt bij alle drie voor: een glycosidebinding, een esterbinding en een peptidebinding ontstaan met afsplitsing van water. Hydrolyse is de omgekeerde reactie.
• Zetmeel en cellulose bestaan allebei uit glucose, maar met een verschillende ringvorm en een verschillende bouw van de keten.
• Denaturatie verbreekt de peptidebindingen niet, alleen de secundaire en tertiaire structuur.
• Bij een vet komen drie vetzuren aan één glycerol. Dat zijn drie waterafsplitsingen.
• Een onverzadigd vetzuur heeft een lager smeltpunt dan een verzadigd vetzuur met evenveel C-atomen.

In het kort

• Koolhydraten: monosachariden koppelen met een glycosidebinding tot disachariden en polysachariden (zetmeel, glycogeen, cellulose).
• Vetten zijn esters van glycerol met drie vetzuren. Onverzadigde vetzuren geven een lager smeltpunt. Verzeping geeft glycerol en zeep.
• Eiwitten zijn polymeren van aminozuren, gekoppeld met peptidebindingen, met een primaire, secundaire, tertiaire en soms quaternaire structuur.
• Opbouw gaat met condensatie (water komt vrij), afbraak met hydrolyse (water wordt verbruikt).
• Energie per gram: koolhydraten en eiwitten 17 kJ, vetten 37 kJ.