Samenvatting · Scheikunde · vwo 5 Koolstofchemie: functionele groepen, isomerie en reactietypen

Een organische stof herken je aan zijn functionele groep, en die bepaalt hoe de stof heet, hoe hij reageert en hoe je hem uit een andere stof maakt. Na deze samenvatting kun je stoffen met meerdere functionele groepen benoemen, alle soorten isomerie herkennen, de reactietypen onderscheiden en een reactieroute van de ene stof naar de andere opstellen.

Functionele groepen en namen

Bevat een molecuul meer groepen, dan bepaalt de belangrijkste de naam: carbonzuur gaat voor aldehyde, keton en alcohol. De andere groepen noem je als voorvoegsel, zoals hydroxy- en amino-. Melkzuur, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CH}(\mathrm{OH})\mathrm{COOH}$, heet dus 2-hydroxypropaanzuur.

Amines zijn zwakke basen. Het stikstofatoom heeft een vrij elektronenpaar waarmee het een ${\mathrm{H}}^{+}$ opneemt: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\rightleftarrows \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{N}{\mathrm{H}}_3^{+}+\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}$

Isomerie

Isomeren hebben dezelfde molecuulformule maar een verschillende structuur of ruimtelijke bouw.

Structuurisomerie (de atomen zijn in een andere volgorde verbonden):

• Ketenisomerie: butaan en 2-methylpropaan.
• Plaatsisomerie: propaan-1-ol en propaan-2-ol, of but-1-een en but-2-een.
• Isomerie met een andere functionele groep: ethanol en dimethylether (${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}$), propanal en propanon (${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}$), ethaanzuur en methylmethanoaat (${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_4{\mathrm{O}}_2$).

Stereo-isomerie (de atomen zijn in dezelfde volgorde verbonden, maar de ruimtelijke bouw verschilt):

• Cis-trans-isomerie komt voor bij een dubbele binding waarbij elk van de twee C-atomen twee verschillende groepen heeft. Rond de dubbele binding kan niet worden gedraaid. Bij but-2-een staan de twee methylgroepen aan dezelfde kant (cis) of aan tegengestelde kanten (trans). De stoffen hebben verschillende kookpunten en smeltpunten.
• Spiegelbeeldisomerie komt voor bij een asymmetrisch koolstofatoom: een C-atoom met vier verschillende groepen. De twee isomeren zijn elkaars spiegelbeeld die je niet op elkaar kunt leggen. Voorbeelden zijn melkzuur en butaan-2-ol. Spiegelbeeldisomeren hebben dezelfde fysische eigenschappen, maar draaien het vlak van gepolariseerd licht in tegengestelde richting en reageren verschillend met andere chirale stoffen, zoals enzymen.

Reactietypen

Een halogeenalkaan kan met hydroxide op twee manieren reageren, afhankelijk van de omstandigheden: substitutie tot een alcohol (in water), of eliminatie tot een alkeen (in ethanol als oplosmiddel, bij verwarmen): ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{Br}+\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}\to {\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_4+\mathrm{B}{\mathrm{r}}^{-}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Oxidatie van alcoholen

De alcohol bepaalt wat je krijgt. Tel de C-atomen die aan het C-atoom met de OH-groep zitten:

• Primaire alcohol (één C-atoom ernaast): wordt eerst een aldehyde, daarna een carbonzuur.
• Secundaire alcohol (twee C-atomen ernaast): wordt een keton.
• Tertiaire alcohol (drie C-atomen ernaast): wordt niet geoxideerd.

Halfreacties voor ethanol en propaan-2-ol:

Als oxidator gebruik je zure permanganaat (paars, wordt kleurloos $\mathrm{M}{\mathrm{n}}^{2+}$) of dichromaat (oranje, wordt groen $\mathrm{C}{\mathrm{r}}^{3+}$). Combineer je de halfreactie van ethanol (keer 5) met $\mathrm{Mn}{\mathrm{O}}_4^{-}+8{\mathrm{H}}^{+}+5{\mathrm{e}}^{-}\to \mathrm{M}{\mathrm{n}}^{2+}+4{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$ (keer 2), dan krijg je tot en met het aldehyde:

Aldehyden zijn reductoren, ketonen niet. Zo kun je ze van elkaar onderscheiden.

Een reactieroute opstellen

Bij een syntheseopgave werk je van de gewenste stof terug naar de beginstof en schrijf je elke stap met reactietype en omstandigheden op.

Valkuilen

• Plaats- en ketenisomerie zijn structuurisomerie. Cis-trans en spiegelbeeld zijn stereo-isomerie, met dezelfde volgorde van de atomen.
• Een asymmetrisch C-atoom heeft vier verschillende groepen, niet alleen vier atomen.
• Een tertiaire alcohol is niet te oxideren: het C-atoom met de OH-groep heeft geen H-atoom meer.
• De naam wordt bepaald door de belangrijkste groep: carbonzuur boven alcohol.
• Substitutie en eliminatie lijken op elkaar. Bij eliminatie ontstaat een dubbele binding en een klein molecuul, bij substitutie niet.
• Een aldehyde heeft de groep aan het uiteinde van de keten, een keton in het midden.

In het kort

• Functionele groep bepaalt naam en reactiviteit; de belangrijkste groep geeft het achtervoegsel.
• Structuurisomerie (keten, plaats, functionele groep) en stereo-isomerie (cis-trans, spiegelbeeld).
• Reactietypen: additie, substitutie, eliminatie, condensatie en hydrolyse.
• Primaire alcohol geeft aldehyde en dan carbonzuur, secundaire alcohol geeft keton, tertiaire alcohol reageert niet.
• Een reactieroute bestaat uit een reeks stappen, ieder met een reactietype en omstandigheden.